Perfeccionando los últimos detalles de lo que será su debut en el US Open, Diego Schwartzman protagonizó un peculiar entrenamiento, ya que recibió la visita de un fan, pero no uno cualquiera, sino una verdadera estrella de Hollywood. 

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En la previa a su estreno contra el estadounidense Jack Sock, el tenista argentino ingresó a la cancha junto a Ben Stiller, protagonista de una gran cantidad de películas de renombre. Allí, el actor formó parte del cierre de la práctica y le propuso jugar un partido al argentino junto a otras dos personas.

Su novedosa amistad surgió en los cuartos de final del certamen de 2019, cuando el protagonista de "Una noche en el Museo" presenció el partido del argentino ante Rafael Nadal. Pese a la derrota, se cruzaron en los vestuarios y con una foto juntos comenzó la relación de amistad que provocó varios encuentros en los últimos años.

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